Tryptophane
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| Tryptophane | |
|---|---|
| 225px L ou S(-)-tryptophane 225px D ou R(+)-tryptophane | |
| Général | |
| Nom IUPAC | acide (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque |
| Synonymes | W, Trp |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) (D) ou R(+) |
| No EINECS | (L) |
| Code ATC | N06 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C11H12N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire<ref>Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk</ref> | 204,2252 ± 0,0106 g·mol-1 C 64,69 %, H 5,92 %, N 13,72 %, O 15,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 290,5 °C (décomposition) |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UGG |
| pH isoélectrique | 5,89 |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence dans les protéines humaines | 1,4 % |
Le tryptophane est un acide aminé, qui dans sa configuration L (L-tryptophane, ne pas confondre avec lévogyre) est l'un des 20 acides aminés constituant des protéines. Dans le code génétique, il est codé par le codon UGG. Il s'agit d'un acide aminé essentiel pour l'homme, c'est-à-dire qu'il doit être apporté par l'alimentation.
Il est aromatique, apolaire et hydrophobe (comme la phénylalanine). Très fragile, il est détruit par les acides minéraux, et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des protéines. C'est un acide aminé contenant un hétérocycle indole qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'absorption et de fluorescence dans l'UV. En dehors de son utilisation dans la biosynthèse des protéines, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la sérotonine, la mélatonine, la bufoténine, etc.
Dans l'organisme humain, le tryptophane est indispensable et représente environ 1 % des acides aminés présents dans les protéines (le plus rare des 20 acides aminés). Le tryptophane est le précurseur de l’hormone du sommeil, la mélatonine.
La production de sérotonine dans le cerveau varie directement en fonction du transport du tryptophane dans le cerveau (au travers de la barrière hémato-encéphalique). Le taux de transport est lui-même inversement proportionnel aux concentrations les autres grands acides aminés neutres (leucine, isoleucine, valine, tyrosine, phénylalanine) qui lui font compétition à l'entrée du cerveau. Les concentrations de ces derniers, enfin, varient en fonction de la proportion en glucides et en protéines consommées. C'est ainsi que la consommation de sucre ou de repas sucrés aura pour effet d'augmenter indirectement les concentrations de tryptophane dans le cerveau, tandis qu'un aliment très protéiné (qui, paradoxalement, contient plus de tous les acides aminés, y compris le tryptophane), aura pour effet de diminuer les concentrations cérébrales de tryptophane et, probablement, de sérotonine.<ref name="pmid12499331">Wurtman RJ, Wurtman JJ, Regan MM, McDermott JM, Tsay RH, Breu JJ, « Effects of normal meals rich in carbohydrates or proteins on plasma tryptophan and tyrosine ratios », dans Am. J. Clin. Nutr., Modèle:Vol77, Modèle:Abréviation 1, January 2003, Modèle:Abréviation 128–32 [ texte intégral, lien PMID ]</ref>
Certains constituants alimentaires facilitent dans notre organisme la synthèse de sérotonine, neuromédiateur qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil. Certaines situations physiologiques comme un régime hypocalorique par exemple, peuvent entraîner une baisse de sécrétion de la sérotonine, souvent responsable de stress, de fatigue psychique, de troubles du sommeil. Certains aliments sont riches en tryptophane : œufs, noix de coco, lactosérum ; d'autres en sont pauvres : maïs, carottes, chou.
Dans le cerveau, le tryptophane est hydroxylé par une enzyme, la tryptophane hydroxylase et transformé en 5-hydroxytryptophane. Ce 5-HTP est décarboxylé (en présence de vitamine B6) pour donner la sérotonine. Des suppléments de tryptophane et de son métabolite, le 5-hydroxytryptophane ou 5-HTP, favorisent la sécrétion de sérotonine. Plusieurs études ont établi leur intérêt dans le traitement de la dépression.
En 1989, la compagnie japonaise Showa Denko commercialisa aux États-Unis du tryptophane comme supplément alimentaire produit par manipulation génétique d'une bactérie. On assista alors à une épidémie d’une nouvelle et mystérieuse maladie, le syndrôme éosinophilie-myalgie (EMS, eosinophilia-myalgia syndrome) qui causait des douleurs musculaires<ref>L-tryptophan implicated in human eosinophilia-myalgia syndrome causes fasciitis and perimyositis in the Lewis rat., L J Crofford et al.; J Clin Invest., 1990 , Vol. 86(5), pp. 1757–1763. DOI:10.1172/JCI114902.</ref>. Par la suite, on relia cette maladie à la consommation du tryptophane transgénique, imputable à une mauvaise filtration qui laissait passer un contaminant<ref>An Investigation of the Cause of the Eosinophilia-Myalgia Syndrome Associated with Tryptophan Use, Belongia et al.; The New England Journal of Medicine, 1990, Vol. 323(6), pp. 357-365)</ref>. Ce tryptophane tua 37 personnes et en rendit 1,500 autres infirmes. Il s'agit d'une véritable catastrophe industrielle liée au premier produit obtenu par manipulation génétique commercialisé.
C'est le chercheur américain Richard Wurtman qui découvrit la forme L-tryptophane dans des travaux qui le conduisirent ensuite à des développements dans le domaine des fenfluramines <ref>http://www.antidepressantsfacts.com/redux-2.htm</ref>
Sommaire |
[modifier] Sources alimentaires de tryptophane
- Le riz complet
- Les produits laitiers
- La viande
- Les arachides
- Les protéines de soja
- Les œufs
- Le poisson
- Les légumineuses
- Le Chocolat
- La banane
[modifier] Notes et références
[modifier] Voir aussi
[modifier] Liens externes
- (fr) Le tryptophane, sur le site du CHU de la Pitié-Salpêtrière
- (en) Tryptophan, sur le site de l'Institut de chimie et biochimie de Berlin
ca:Triptòfan cs:Tryptofan da:Tryptofan de:Tryptophan en:Tryptophan eo:Triptofano es:Triptófano et:Trüptofaan eu:Triptofano fa:تریپتوفان fi:Tryptofaani he:טריפטופן hr:Triptofan hu:Triptofán id:Triptofan it:Triptofano ja:トリプトファン ko:트립토판 lb:Tryptophan lt:Triptofanas lv:Triptofāns mk:Триптофан nl:Tryptofaan no:Tryptofan oc:Triptofan pl:Tryptofan pt:Triptófano ro:Triptofan ru:Триптофан sk:Tryptofán sr:Triptofan sv:Tryptofan th:ทริปโตเฟน tr:Triptofan uk:Триптофан zh:色氨酸 zh-min-nan:Tryptophan
