Francais | English | Espanõl

Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig

Un article de Wikivisual, l'encyclopédie libre.

  • En Chimie organique, la réaction de Wurtz consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.
<math>2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI</math>
Généralisant, nous pouvons écrire:


<math>R_1I\quad\ +\quad R_2I \quad +2Na \quad \to\quad R_1-R_2 \quad +\quad 2NaI</math>
  • Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:
Si <math> R_1\; =\; C_5H_{11}- </math> et <math> R_2 \;= \;C_6H_{13}-</math> , nous obtenons un mélange de<math> C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; et\; C_{12}H_{26}</math> avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.
  • La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.
Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique <math> C_{16}H_{33}OH</math> peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:
<math>C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad + \quad 2NaI</math>
  • Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:
<math>C_6H_5Br\quad +\quad C_4H_9Br\quad +\quad 2Na\quad\to\quad C_6H_5-C_4H_9\quad + \quad 2NaBr</math>

Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.

Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:

<math> Ar_1 X\quad +\quad Ar_2X\quad + Zn\quad\to\quad Ar_1-Ar_2 +ZnX2</math>
  • La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :

Image:Wurtz1.JPG

Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.

  • La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet de greffer un carbone sur le silane.

<math>SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad 2NaCl </math>

Image:Nuvola apps edu science.png Portail de la chimie – Accédez aux articles de Wikipédia concernant la chimie.
ar:تفاعل فورتز

en:Wurtz reaction ja:ウルツ・フィッティッヒ反応 pt:Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

Outils personnels