Réactions de Wurtz et de Wurtz-Fittig
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- En Chimie organique, la réaction de Wurtz consiste à traiter un halogénure d'alkyle avec du sodium métallique ( ou un autre métal électropositif) pour obtenir l'hydrocarbure correspondant.
- Généralisant, nous pouvons écrire:
- Si on travaille avec deux halogénures différents, on obtient un mélange d'hydrocarbures, en général, difficiles à séparer; par exemple:
- Si <math> R_1\; =\; C_5H_{11}- </math> et <math> R_2 \;= \;C_6H_{13}-</math> , nous obtenons un mélange de<math> C_{10}H_{22},\; C_{11}H_{24}\; et\; C_{12}H_{26}</math> avec les températures d'ébullition suivantes : 447, 469 et 489 K.
- La méthode de Wurtz permet d’obtenir des hydrocarbures de hauts poids moléculaires qui se rencontrent souvent dans la nature sous forme d'alcool.
- Un alcool tiré du spermaceti : l’alcool cétylique <math> C_{16}H_{33}OH</math> peut être transformé en iodure puis en dotriacontane par la réaction:
- Une variante : la réaction de Wurtz-Fittig entre un bromure d'alkyle et un bromure d’aryle donne de meilleurs résultats que le couplage de deux halogénures d'alkyle différents:
Bromobenzène + Bromobutane + 2 sodium --> n butylbenzène + 2 bromures de sodium avec un rendement de 70 %.
Ceci est aussi valable entre deux halogénures aromatiques différents:
- La réaction de Wurtz peut également servir à la formation de cycloalcanes :
Cette réaction n’est valable que pour les premiers termes de la série.
- La réaction de Wurtz entre un silane halogéné et un halogénure d'alkyle permet de greffer un carbone sur le silane.
<math>SiH_3Cl\quad +\quad CH_3Cl\quad +\quad 2Na \quad\to\quad H_3Si-CH_3\quad +\quad 2NaCl </math>
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