Réduction de Wolff-Kishner
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En chimie organique, la réduction de Wolff-Kishner est le nom donné à la réaction permettant de convertir le groupement carbonyle en groupement CH2 à l'aide d'hydrazine en milieu acide suivi d'un traitement en milieu basique (soude):
[modifier] Mécanisme
En présence d'ions H+, la cétone est convertie en hydrazone. Le traitement à l'aide de soude va alors permettre d'arracher un des protons, acide, lié à l'atome d'azote. La charge négative va alors être transférée (formules mésomères) sur l'atome de carbone qui va pouvoir arracher un proton à une molécule d'eau. Ce processus va alors recommencer, et lors du transfert de la charge négative de l'azote vers le carbone, une molécule de diazote va être libérée, rendant cette réaction irréversible. La capture d'un proton par l'anion conduit finalement au groupement CH2 attendu.
[modifier] Références
- Kishner, N.J. Russ. Phys. Chem. Soc., 43, 582 (1911).
- Wolff, L. Ann., 1912, 394, 86.
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