Pentose
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Les pentoses sont des monosaccharides qui comportent 5 atomes de carbone.
Ils possèdent tous un groupement carbonyle :
- soit une fonction aldéhyde en position 1 (aldopentoses)
- soit une fonction cétone en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).
Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétrique"); il y a donc 4 stéréoisomères différents possibles.
Les 4 D-aldopentoses sont :-
CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-C HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 4 stéréoisomères possibles - Ribulose, Arabulose, Xylulose and Lyxulose.
Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétal intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle mutarotation.
Le ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.
[modifier] Voir aussi
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