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Histidine

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Histidine

Image:Histidine2.png

Nom IUPAC

Acide (S)-2-amino-3-(1H-imidazol- 4-yl)propanoïque

Abréviations

H (His)

Formule brute

C₆H₉O₂N₃

Masse molaire

155,16 g/mol

N° CAS

71-00-1

Codons

CAU, CAC, CAA

Point de fusion

287 °C

pH isoélectrique

7,59

pKa

1,70
6,04
9,09

Pouvoir rotatoire

? °

Rayon de van der Waals

118 Å

Aspect

Masse volumique

? g/cm³

Solubilité dans l'eau

Solubilité dans l'éthanol

Essentiel

Occurrence dans les protéines

Autres représentations

Image:L-histidine-3D-sticks.png

L'histidine (His) est un des 20 acides aminés codés génétiquement dans l'ADN. D'un point de vue nutritionnel, l'histidine est considérée chez l'Homme comme un acide aminé essentiel. Sa chaîne latérale a un caractère basique et comporte un cycle imidazole. Ce noyau imidazole dispose d'un atome d'azote pouvant capter un proton, ce qui fait de l'histidine, contenue dans dans l'hémoglobine, une molécule tampon contribuant au maintien du pH sanguin.

Par méthylation de l'histidine en 1, ou en 3, on obtient des acides aminés méthylés présents dans l'urine de l'homme. Cet acide aminé est un précurseur de la biosynthèse de l'histamine (vasodilatateur) et de la carnosine.