Glycérol

Le glycérol ou la glycérine (C₃H₈O₃) est un polyalcool. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool

Sa formule développée plane est :

    H   H   H                    
    |   |   |                    
H---C---C---C---H                
    |   |   |                    
    OH  OH  OH

Sa formule semi-développée est :

 CH₂-OH
 |
 CH-OH
 |
 CH₂-OH

Sommaire

1 Histoire
2 Propriétés physiques
3 Propriétés chimiques
- 3.1 Déshydratation
- 3.2 Estérification
4 Synthèse
5 Utilisation

[modifier] Histoire

En 1783, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que les corps gras sont formés d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

[modifier] Propriétés physiques

Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses 3 groupes hydroxyle. Il est donc soluble dans l'eau et l'éthanol.

[modifier] Propriétés chimiques

Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

[modifier] Déshydratation

Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO₃) produit de l'acroléine selon la réaction :

[modifier] Estérification

Elle conduit à des (mono, di ou tri)glycérides. Consulter l'article à propos des glycérides.

[modifier] Synthèse

Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude --> savon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

[modifier] Utilisation

[modifier] Médicaments

Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
Utilisé dans les suppositoires, sirops contre la toux (expectorants).

[modifier] Cosmétiques

Dans les cosmétiques, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, solvant et lubrifiant
Il a meilleur goût et est plus soluble que le sorbitol qui le remplace souvent.
Utilisé dans les dentifrices, les bains de bouche, les crèmes hydratantes, les produits capillaires et les savons
Composant des savons à la glycérine, notamment les savons de marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.

[modifier] Alimentation

Utilisé pour son goût sucré, pour retenir l’humidité et comme solvant (E422).

[modifier] Chimie

Est l'un des principaux composants de la fabrication de la nitroglycérine.
C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement exothermique qu'elle enflamme le permanganate: on voit des flammes violettes dûes à l'ion MnO4- et des flammes oranges dûes à l'ion K+. Grace à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.

[modifier] Cellophane

Plastifiant dans le cellophane.

[modifier] Autres applications

Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier
Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
Utilisé dans les fluides anti-gel
Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
Est aussi utilisé pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou pour faire des fumigènes.

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