Alcane

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Sommaire

1 Introduction
2 Les différents alcanes
3 Voir aussi

[modifier] Introduction

[modifier] Définition

Les alcanes sont des hydrocarbures. Ils ne contiennent donc que des atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Les alcanes se différencient des hydrocarbures insaturés par le fait que les atomes ne sont liés que par des liaisons simples. Ils possèdent donc une formule brute de la forme C_nH_2n+2 où n est un entier naturel.

[modifier] Nomenclature

Les premiers sont:

Le méthane CH₄
L'éthane C₂H₆
Le propane C₃H₈
Le butane C₄H₁₀
Le pentane C₅H₁₂
L'hexane C₆H₁₄
L'heptane C₇H₁₆
L'octane C₈H₁₈
Le nonane C₉H₂₀
Le décane C₁₀H₂₂

Et aussi:

Le pentadécane C₁₅H₃₂
L'eicosane C₂₀H₄₂
Le tricosane C₃₀H₆₂

À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes. Tous cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc extrêmement « logique ».

[modifier] Réactions chimiques des Alcanes

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques.

Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de C₁H₄ à C₄₀H₈₂).

Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des gaz à température ambiante.
À partir de C₅, on rencontre des liquides et à partir de C₁₇ des solides.
Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0.7).Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau, par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques.

D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes:

       C-C = 82.6 kcal/mol
       C-H = 100 kcal/mol   
       (1 cal = 4.18 J)

Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions:

Réaction de combustion : on brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe deux types :

la complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

C_nH_2n+2 + <math>\frac{3n+1}{2}</math> O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

l'incomplète qui produit du carbone (solide) et de l'eau

CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

C_nH_2n+2 + <math>\frac{n+1}{2}</math>O₂ → nC + (n+1)H₂O

Réaction de substitution : on brise la liaison C-H (on substitue H par un autre élément)
Exemple: chlorification du méthane

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (formation de monochlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (formation de trichlorométhane (chloroforme) et de chlorure d'hydrogène gazeux)

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl (formation de tetrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)

Réaction de déshydrogénisation: on créé une double liaison entre 2 carbones ( C=C ) de la chaînes en brisant la liaison de 2 H. Le produit resultant est un alcène.

La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est très exothermique (libération de chaleur).

Formule développée de l'éthane:

    H   H

    |   |

H - C - C - H

    |   |

    H   H

En format réduit: CH₃-CH₃

[modifier] Les différents alcanes

[modifier] Les alcanes linéaires

Ce sont les alcanes abordés précédement de formule C_nH_2n+2

[modifier] Les alcanes ramifiés

[modifier] Definition

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle

[modifier] Nomenclature

Prenons l'exemple de cette molécule:

      ¹CH₃
       |
      ²CH₂
       |
CH₃ - ³CH - ⁴CH₂ - ⁵CH - CH₃
                   |
                  ⁶CH₃

Au départ, il sagissait d'une molécule de pentane a laquelle on a ajouté un groupement éthyl (en rouge) et un groupement méthyl (en jaune)

Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut

- commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras)
- numéroter ces carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert)
- ensuite ont regardes quels sont les groupements atachés à cette chaîne carbonée et à quel carbones ils sont ratachés:
  - - un groupement méthyl -CH₃ sur le carbone n°3
    - un autre groupement méthyle -CH₃ sur le carbone n°5
- on nomme la chaine carbonnée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane)
- puis on assemble le tout:
  - 3,5 diméthyl hexane

Par contre, on peu numéroter la chaine dans l'autre sens

      ⁶CH₃
       |
      ⁵CH₂
       |
CH₃ - ⁴CH - ³CH₂ - ²CH - CH₃
                   |
                  ¹CH₃

- et dans ce cas, les deux groupements méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4
- le nom de la molecule sera donc:
  - 2,4 dimethyl hexane

- Pour choisir entre les deux noms, il suffit de faire la somme des numéros de carbones sur lesquels il y a un alkyle et de prendre le nom où cette somme est la plus petite, ici, ce sera donc le nom 2,4 diméthyl hexane

[modifier] Remarques

je suis toujours sur l'exemple du 2,4 diméthyl hexane

Pour montrer qu'il y a deux groupement méthyle, j'ai mis diméthyl
Dans les nom de molécules, un enlève le e de méthyle, éthyle, etc...
Si deux groupements méthyle avait été sur le carbone 2 (et aucun ailleur), j'aurai du mettre 2,2 diméthyl hexane
Si il y avait eu un groupement éthyle sur le carbone n°3 et un méthyle dur le n°2, le nom aurait été
- 3 éthyl 2 méthyl hexane

J'ai mis le éthyl devant le méthyl car il faut classer les groupement alkyle par ordre alphabetique

[modifier] Les alcanes cycliques

[modifier] Definition

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés de manière à former un cycle, ils ont pour formule C_nH<syb>2n</sub>

[modifier] Représentation

    Cyclohexane
  CH₂ - CH₂
  /       \
 CH₂       CH₂
  \       /  
  CH₂ - CH₂

[modifier] Nomenclature

Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le suffixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le meme n, sachant qu'il ne peu y avoir de cycle qu'avec n>2
Exemples:
- cyclopropane C₃H₆
- cyclobutane C₄H₈
- cyclopentane C₅H₁₀
- cycloheptane C₆H₁₂
- cycloheptpane C₇H₁₄
- cyclôctane C₈H₁₆
- cyclononane C₉H₁₈
- cyclodecane C₁₀H₂₀