Alcaloïde

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Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées d'origine naturelle pouvant avoir une activité pharmacologique.

Ce nom dérive du mot alcalin ; à l'origine, le terme a été employé pour décrire n'importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté (ou improprement une amine). À cause du doublet électronique non liant de l'azote les alcaloïdes sont considérés comme des bases de lewis.

On trouve des alcaloïdes, en tant que métabolites secondaires, principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux. Habituellement les alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés.

Le mode d'extraction est très variable en fonction de la nature de l'alcaloïde ; mais on trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant apolaire en milieu alcalin ou par un solvant polaire en milieu acide (de Brönsted).

Les alcaloïdes ont la propriété de former des sels et d'être amers.

La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de :

Réactif silicotungstique : réactif de Bertrand.
Réactif phosphotungstique : réactif de Scheibler.
Réactif phosphomolybdique : réactif de Try-Sonenschein.
Réactif phosphoantimonique : réactif Schulze.
Iodure de potassium : réactif de Bouchardat.
Tetraiodomercurate de potassium : réactif de Valser-Mayer.
Iodobismuthate de potassium : réactif de Dragendorff.
Iodoplatinate de potassium.
Acide picrique.
Tanins.

De nombreuses autres méthodes comme la chromatographie sont également employées pour identifier précisément la molécule.

Quoique beaucoup d'alcaloïdes soient toxiques (comme la strychnine ou le conitine), certains sont employés dans la médecine pour, par exemple, leurs propriétés analgésiques (comme la morphine ou la codéine) ou dans le cadre de protocoles de sédation (anesthésie) souvent accompagnés d'hypnotiques.

Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.

[modifier] Classification des alcaloïdes

Ils ont longtemps été catégorisés et nommés en fonction du végétal ou de l'animal dont ils étaient isolés.

Mais on les catégorise dorénavant soit en fonction de leur activité biologique soit en fonction de leur structure chimique.

[modifier] Classification selon la structure chimique

Groupe des pyridines : pipérine, conicine, trigonelline, arecaidine, guvacine, pilocarpine, cytisine, spartéine, pelletierine.

Groupe des pyrrolidines : hygrine, cuscohygrine, nicotine.

Groupe des tropanes : atropine, cocaïne, ecgonine, scopolamine, hyosciamine.

Groupe des quinolines : quinine, quinidine, dihydroquinine, dihydroquinidine, strychnine, brucine, veratrine, cevadine

Groupe des isoquinolines : les alcaloïdes de l'opium (morphine, codéine, thébaïne, héroïne, papavérine, narcotine, narcéine, hydrastine, berbérine)

Groupe des Phényléthylamines (ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels): MDMA, méthamphétamine, mescaline, éphédrine

Groupe des indoles :
- Tryptamines : DMT, NMT (monométhyltryptamine), psilocybine, sérotonine
- Ergolines : Les alcaloïdes de l'ergot de seigle (ergine, ergotamine, acide lysergique, etc.), LSD
- Bêta-carbolines : harmine, yohimbine, réserpine, emétine

Groupe des purines :
- Xanthines: caféine, théobromine, théophylline

Groupe des terpénoïdes :
- Les alcaloïdes de l'aconit napel : aconitine
- Stéroïdes : solanine, samandarin

Bétaïnes (composés d'ammonium quaternaire, ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si réguliérement classés comme tels): muscarine, choline, neurine.