Alcène

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Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de type covalente normale parfaite.

Le terme oléfine était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.

L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène) dont la structure développée est : Image:Ethene.png

Sommaire

1 Nomenclature
- 1.1 Alcènes non-ramifiés
- 1.2 Alcènes ramifiés
2 Propriétés physiques
3 Réactivité
- 3.1 Réaction d'addition
- 3.2 Réaction de destruction par combustion
4 Réaction de Diels-Alder

[modifier] Nomenclature

[modifier] Alcènes non-ramifiés

Il faut utiliser le même nom que celui de l'alcane portant le même nombre de molécules de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » plutôt que « -ane » et en intercalant son indice de position (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe.

[modifier] Alcènes ramifiés

Voici les règles à suivre pour nommer un alcène ramifié :

Règle 1

Dans la formule de structure, déterminer la chaîne carbonée principale (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison.

Pratiquement, cela revient à :

choisir une extrémité de la chaîne carbonée,
parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivant.

Règle 2

a) afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.

b) suivre la même numérotation pour situer les ramifications.

Règle 3

Citer le nom de la ramification alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.

La double liaison peut être déterminée selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog :

si chaque liaison se trouvent du même côté, la double liaison se nomme Z (de l'allemand zusammen), exemple :

(Z) Pent-2-ène Image:(Z)-pent-2-ène.svg

si chaque liaison se trouvent opposées, la double liaison se nomme E (de l'allemand entgegen), exemple :

(E) Pent-2-ène Image:(E)-pent-2-ène.svg

[modifier] Propriétés physiques

Les alcènes ont des températures d'ébullition un peu plus basses que celles des alcanes correspondants car les forces de Van der Waals sont plus faibles ; en effet, une double liaison prend plus d'espace qu'une simple liaison, donc les molécules s'empilent de façon moins compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses.

[modifier] Réactivité

La double liaison est formée d'une liaison σ forte (E_L = 347 kJ/mole) et d'une liaison π appelée également liaison insaturée, faible (E_L = 263 kJ/mole). La force de la liaison π étant très faible, elle cède très facilement.

Les principales réactions des alcènes sont :

- réaction d'addition sur les carbones porteurs de la double liaison,

- réaction de destruction,

- réaction de dégradation.

[modifier] Réaction d'addition

Lors des réactions, la liaison π peut se rompre : un réactif A-B va s'additionner sur la double liaison de l'alcène et il y a formation d'un produit saturé. La liaison π a donc été remplacée par deux liaisons σ.

¤ Action du dihydrogène:

Image:Alcène+dihydrogène.svg

¤ Action d'un dérivé halogéné

Image:Alkene+HX.svg

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :

Dans une réaction d'addition de H-X sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné).

¤ Action d'un halogène:

Image:Alkene+X2.svg

¤ Action de l'eau (hydratation)

Image:Alkene+water.svg

Cette réaction obéit à la loi de Markovnikov :

Dans une réaction d'addition de H₂O sur un alcène, en l'absence de péroxyde, l'atome d'hydrogène migre vers le carbone le moins substitué (c.-à-d. le plus hydrogéné)

¤ Action d'une solution d'oxydant fort (ozonolyse par exemple) :

Image:Oxidation alkene.svg

Si R₂ est un atome d'hydrogène, alors R₁CH=O est une aldéhyde.

Si R₁ et R₂ sont des groupes alkyles, alors R₁R₂C=O est une cétone.