Acide citrique
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| Général | |||||
| Formule brute | C6H8O7 | ||||
| Nom IUPAC | acide 2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylique | ||||
| Numéro CAS | 77-92-9 | ||||
| Apparence | |||||
| Propriétés physiques | |||||
| Masse moléculaire | 192.13 | ||||
| Température de fusion | 426 K (153 °C) | ||||
| Température de vaporisation | 448 K (175 °C) | ||||
| Densité | 1.665 | ||||
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.</font> | |||||
L'acide citrique (E330) est un triacide carboxylique que l'on trouve naturellement dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95% dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et qui est l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 grammes par jour, qui sont décomposés par la suite.
Il est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).
Sa formule chimique est présentée aux figures 1 et 2.
La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles :
(1) <math> C_{6}H_{8}O_{7} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{7}O_{7}^{-} + H_{3}O^{+} </math> pKa = 3,132
(2) <math> C_{6}H_{7}O_{7}^{-} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{6}O_{7}^{2-} + H_{3}O^{+} </math> pKa = 4,76
(3) <math> C_{6}H_{6}O_{7}^{2-} + H_{2}O \leftrightarrow C_{6}H_{5}O_{7}^{3-} + H_{3}O^{+} </math> pKa = 6,40
[modifier] Usages
- additif de poudre à lever (E330) ;
- produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
- exhausteur de goût dans l'industrie agro-alimentaire (A fortes doses, l’acide citrique peut provoquer des allergies cutanées, il est donc à utiliser avec modération.), et les mélanges de tabac ;
- anticoagulant sanguin ;
- détartrant pour les appareils électro-ménagers remplaçant les polyphosphates ;
- réduction de la rouille ;
- fabrication de pâte à modeler artisanale ;
- fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen).
- complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique
[modifier] Histoire et production
En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec du lait de Chaux, que l'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.
Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est maintenant produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare donc par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.
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